Yakov Moshe Maza est né à Sheboygan, Wisconsin, le 9 juin 1928, d’immigrants de Biélorussie, bien que d’autres sources indiquent que l’année est 1931. Quand il avait cinq ans, son père Eli était un rabbin orthodoxe et sa mère, Bella (Gitlin ) Maza, a été transféré La famille se dirige vers le Lower East Side de Manhattan, où Yakov découvre que son chemin dans la vie a déjà été déterminé. Non seulement son père, mais son grand-père, son arrière-grand-père et ses arrière-grands-pères étaient tous des rabbins. Ses trois frères aînés sont devenus des rabbins et sa sœur cadette a épousé des rabbins.
Il n’était pas à la mode de penser à autre chose, a déclaré plus tard M. Mason. « Mais je savais que depuis que j’avais douze ans, je devais comploter pour m’en sortir, parce que ce n’est pas ma vocation. »
Après avoir obtenu un diplôme de premier cycle du City College, il a terminé ses études rabbiniques à l’Université Yeshiva et a été ordonné. Dans une misère croissante, il s’occupait de congrégations à Weldon, en Caroline du Nord, et à Latrobe, en Pennsylvanie, mécontent de sa profession mais ne voulant pas frustrer son père.
Couvrant ses paris, il a commencé à travailler l’été aux Catskills, où il a écrit des monologues comiques et est apparu sur scène à chaque occasion. Il a décidé que c’était sa véritable vocation, et après la mort de son père en 1959, il s’est senti libre de la poursuivre sérieusement, avec un nouveau nom.
Il a d’abord lutté, jouant pour les Catskills et, avec peu de succès, a caché des clubs à New York et à Miami. Culpabilité, il subit une psychanalyse qui ne résolvait pas ses problèmes mais lui procurait de la bonne humeur.
Cependant, il a eu du mal à s’introduire dans le circuit des boîtes de nuit de New York – et l’a prétendu en partie parce que son comportement mettait mal à l’aise le public juif. Il a dit plus tard: « Mon accent leur rappelle un passé qu’ils essaient d’oublier. »
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